Likopen atau yang sering disebut sebagai α-carotene adalah suatu karotenoid pigmen merah terang, suatu fitokimia yang banyak ditemukan dalam buah tomat dan buah-buahan lain yang berwarna merah. Pada penelitian makanan dan phytonutrien yang terbaru, likopen merupakan objek paling populer. Karotenoid ini telah dipelajari secara ekstensif dan ternyata merupakan sebuah antioksidan yang sangat kuat dan memiliki kemampuan anti-kanker. Nama likopen diambil dari penggolongan buah tomat, yaitu Lycopersicon esculantum(14). Senyawa ini berbeda dari vitamin dan mineral yang tidak membahayakan nyawa bila terjadi defisiensi, tetapi mempunyai fungsi yang penting bagi kesehatan manusia. Likopen merupakan pigmen yang disintesis oleh tanaman dan mikroorganisme, yang memberikan warna merah kekuningan pada buah dan sayuran, dan termasuk dalam kelompok karotenoid. Saat ini telah banyak dibuktikan secara klinis peran likopen sebagai salah satu senyawa yang berperan pada pencegahan kanker sel epitel terutama kanker prostat, paru dan saluran cerna(15). Likopen juga berperan dalam melindungi sel akibat radikal bebas dan membantu mencegah oksidasi kolesterol sehingga memperlambat ateroskeloris(1).
Gambar 2. Struktur Likopen(16)
Secara struktural, likopen terbentuk dari delapan unit isoprena. Banyaknya ikatan ganda pada likopen menyebabkan elektron untuk menuju ke transisi yang lebih tinggi membutuhkan banyak energi sehingga likopen dapat menyerap sinar yang memiliki panjang gelombang tinggi (sinar tampak) dan mengakibatkan 10 warnanya menjadi merah terang. Jika likopen dioksidasi, ikatan ganda antarkarbon akan patah membentuk molekul yang lebih kecil yang ujungnya berupa –C=O. Meskipun ikatan –C=O merupakan ikatan yang bersifat kromophorik (menyerap cahaya), tetapi molekul ini tidak mampu menyerap cahaya dengan panjang gelombang yang tinggi sehingga lycopene yang teroksidasi akan menghasilkan zat yang berwarna pucat atau tidak berwarna. Elektron dalam ikatan rangkap akan menyerap energi dalam jumlah besar untuk menjadi ikatan jenuh, sehingga energi dari radikal bebas yang merupakan sumber penyakit dan penuaan dini dapat dinetralisir oleh likopen(15).
Kemampuan likopen dalam meredam oksigen tunggal dua kali lebih baik daripada beta karoten dan sepuluh kali lebih baik daripada alfa-tokoferol. Tomat yang diproses menjadi jus, saus dan pasta memiliki kandungan likopen yang tinggi dibandingkan dalam bentuk segar. Sebagai contoh, jumlah likopen dalam jus tomat bisa mencapai lima kali lebih banyak daripada tomat segar. Para peneliti, tomat yang dimasak atau dihancurkan dapat mengeluarkan likopen lebih banyak, sehingga mudah diserap tubuh(17).
a. Sifat Fisis Lycopene
• Nama : Lycopene
• Nama IUPAC : (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E) 2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30- tridecaene
• Rumus molekul : C40H56
(CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
• Berat molekul : 536,873 gram/mol
• Warna : merah terang
• Bentuk : kristal
• Titik leleh : 172-173 ºC
• Titik didih : terdekomposisi
• Kelarutan Air : tidak larut
Larut dalam n-Hexane dan hidrokarbon suku rendah lain, methylene chloride, dan ester suku rendah yang terbentuk dari alkohol dan asam karboksilat(16).
b. Sifat Kimia Likopen
• Dalam larutannya, akan mengendap dengan kehadiran ion Ca2+12
• Bereaksi dengan oksigen bebas
Reaksi : C40H56 + n On → (n+1) R-C-O
• Teroksidasi oleh zat-zat oksidator membentuk molekul yang lebih kecil dengan bentuk R-C=O
oksidasi
Reaksi : C40H56 R-C=O(16).
Sampai saat ini belum ada data resmi yang menyatakan jumlah likopen yang dianjurkan dalam sehari. Dari hasil penelitian dilaporkan bahwa asupan likopen 40 mg/hari dapat menurunkan oksidasi LDL secara bermakna dan menurunkan kanker sebesar 50%. Dari data lain didapatkan bahwa orang yang mengonsumsi tomat dan olahannya setidaknya sepuluh kali dalam seminggu atau 6,5 mg likopen per hari, mempunyai resiko yang lebih rendah untuk menderita kanker. Menurut beberapa penelitian, tidak ada efek samping dari asupan likopen dan aman bagi manusia, terutama dari buah-buahan dan sayuran yang dimakan, sedangkan untuk likopen dalam bentuk suplemen belum diketahui efek samping potensialnya. Karena kandungan likopen yang tinggi dalam produk olahan, maka harus diperhatikan tingginya kadar garam yang terkandung dalam olahan tersebut(15).
Hasil penelitian lain menunjukkan bahwa konsumsi likopen dapat memperbaiki 43,2% DNA leukosit yang rusak akibat merokok. Konsumsi 350 gram likopen per hari dapat memperbaiki 50 % DNA yang rusak, sehingga dapat mencegah berbagai penyakit seperti serangan jantung, kanker, impotensi, dan gangguan kehamilan. Likopen juga sangat bermanfaat bagi para lanjut usia (lansia). Likopen dapat mempertahankan fungsi mental dan fisik para lansia. Setelah masuk ke dalam aliran darah, likopen akan menangkap radikal bebas pada sel-sel tua dan memperbaiki sel-sel yang telah mengalami kerusakan(18).
(1) Mateljen,G., 2007, The World Healthiest Food, http//www.whfoods.org/ WHFoods Tomatoes, (diakses 3 Januari 2011).
(14) Di Mascio, P ., Kaiser, S., Sies, H., 1989, Lycopene as The Most Efficient Biological Carotenoid Singlet Oxygen Quencher. Archives of Biochemistry and Biophysics.
(15) Agarwal, S. and A. V. Rao. 2000. Tomato Lycopene and Its Role in Human Health and Chronic Diseases. Canadian Medical Association Journal. 163(6) : 739-744.
(16) Maulida, D., dan Zulkarnaen, N., 2010, Ekstraksi Antioksidan ( likopen ) dari Buah Tomat dengan Menggunakan Solven Campuran, n – heksana, Aseton, dan Etanol, Skripsi, UNDIP, Semarang
(17) Sunarmani dan Tanti, K., 2008, Parameter Likopen Dalam Standarisasi Konsentrat Buah Tomat. Penelitian Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian.
(18) Rustika, 2009. Penyakit Kardiovaskuler Menjadi Pembunuh Nomor Satu di Indonesia. Balitbang Departemen Kesehatan